I Primi Trofei e la fondazione dell'Inter

Nel gennaio del 1900 il presidente Edwards affiliò il club alla Federazione Italiana Football. Da quel momento la squadra cominciò a guadagnare maggiore popolarità e prestigio. In aprile la squadra vinse la Medaglia del Re sconfiggendo la Juventus per 2-0. Il trofeo, messo in palio dal re Umberto I di Savoia, è il primo alloro del Milan, che riuscirà a riconquistarlo nei due anni successivi.
I rossoneri salirono presto alla ribalta delle cronache calcistiche italiane con la conquista del primo titolo nazionale nel 1901, interrompendo, così, la serie di vittorie consecutive del Genoa, sconfitto in finale per 3-0. La squadra guidata dal leggendario capitano Kilpin sarebbe stata sconfitta nella finale dell'anno dopo, ad opera dei genoani, e nel 1906 avrebbe ottenuto un altro successo, battendo la Juventus in finale, dopo che la partita era stata rigiocata, in quanto in un primo momento era finita in parità. Il Milan poté ripetere l'exploit l'anno dopo, questa volta prevalendo nel Girone Finale sul Torino e sull'Andrea Doria.
Nel 1908, a seguito di dissidi interni riguardo alla necessità o meno di tesserare giocatori stranieri, un'ala della dirigenza si separò dalla società rossonera e il 9 marzo fondò una nuova società, chiamata Football Club Internazionale Milano.
Il club rossonero sfiorò poi la vittoria dello scudetto nel 1911 e soprattutto nel 1912, quando terminò il campionato un punto dietro la Pro Vercelli nel Girone Ligure-Lombardo-Piemontese, precludendosi la possibilità di disputare una facile finale contro la modesta vincitrice del Girone Veneto-Emiliano.
Nel 1916 il Milan vinse la Coppa Federale, che in quell'anno sostituiva in qualche modo il campionato, sospeso a causa della prima guerra mondiale.
Nelle stagioni seguenti la squadra si aggiudicò per due volte i campionati regionali, la seconda volta battendo l'Inter allo spareggio con uno storico 8-1, e nel 1919 si piazzò secondo, a due punti dal Legnano ma davanti all'Inter, battuta in entrambi i derby, per 4-3 e 5-2.
Nel 1919 mutò la denominazione originale di "Milan Football and Cricket Club" in "Milan Football Club".

Gli anni bui

Dopo i primi tre titoli seguì, sotto la presidenza di Piero Pirelli (il quale nel 1926 fece edificare lo Stadio di San Siro), un lungo periodo buio, in cui i rossoneri rimasero sempre in massima serie, seppur mantenendosi in zone di metà classifica e non andando mai oltre il terzo posto, ottenuto nel 1937-38 (a tre punti dall'Inter campione) e nel 1940-41. Al ricordo di questo periodo è legato il nome del grande attaccante Aldo Boffi, tre volte capocannoniere del campionato, l'arrivo di Giuseppe Meazza, l'esordio in Coppa Europa Centrale nel 1938 e, non ultima, la finale di Coppa Italia del 1941-42, persa contro la Juventus. Boffi e Meazza furono i primi calciatori capaci di vincere per tre volte la classifica dei marcatori della Serie A.
Nel 1936 la società mutò la denominazione in "Associazione Sportiva Milan", mentre nel 1938 le autorità fasciste imposero l'italianizzazione del nome della società in "Associazione Sportiva Milano".
Dopo la seconda guerra mondiale la squadra tornò alla vecchia denominazione. Nacque così, nel 1945, l'"Associazione Calcio Milan".

I favolosi anni Cinquanta

Nell'immediato secondo dopoguerra il Milan fu sempre fra le migliori tre squadre italiane e sfiorò più volte il successo, che sarebbe giunto nel 1951 dopo 44 anni di attesa. Per la prima volta i rossoneri cucirono sulle proprie maglie lo stemma che ancora oggi campeggia sulle divise di questa squadra.
Era il grande Milan degli anni cinquanta, quello dei tre svedesi del Gre-No-Li, di Tognon, Buffon, Annovazzi, Schiaffino, Bagnoli e Radice.
Gli anni Cinquanta furono, difatti, un periodo d'oro per i rossoneri, che s'imposero vincendo due volte la prestigiosa Coppa Latina nel 1951 e nel 1956 e altri 3 campionati (1954-55, 1956-57 e 1958-59) grazie ai gol di Gunnar Nordahl, 5 volte capocannoniere e miglior marcatore del Milan di tutti i tempi, alla guida tattica di Nils Liedholm, prima a metà campo e poi come libero, e alla difesa arcigna guidata da Cesare Maldini. È da sottolineare che nell'arco di un decennio, dal 1947-48 al 1956-57, il Milan concluse sempre il campionato nei primi 3 posti. Risale a questo periodo il memorabile 7-1 inflitto alla Juventus sul suo campo, successo datato 5 febbraio1950: la sfida fu tra l'altro la prima gara italiana trasmessa in TV. Di questo periodo anche lo storico 8-0 rifilato in trasferta al Genoa nel campionato 1954-55. Questo risultato è a tutt'oggi il più ampio successo esterno in Serie A, al pari di un Venezia-Padova 0-8 del campionato 1949-50. Nel 1957-58 il Milan raggiunse per la prima volta in finale di Coppa dei Campioni, persa per 3-2 ai supplementari contro il grande Real Madrid, vincitore delle prime cinque edizioni consecutive del trofeo.

Rocco e i trionfi internazionali

Dopo lo scudetto del 1958-1959, sotto la guida Nereo Rocco, il Milan vince l'ottavo titolo nel 1961-1962, con un giovane Gianni Rivera in campo e grazie ai gol di Josè Altafini, capocannoniere del campionato insieme ad Aurelio Milani. Proprio le reti di Altafini porteranno la prima volta in Italia la Coppa dei Campioni, sollevata dal capitano Cesare Maldini e conquistata nel mitico stadio di Wembley nel 1963, dopo la vittoria per 2-1 nella finale contro il Benfica. Alla fine della stagione 1962-1963 Rocco si trasferisce al Torino.
Nello stesso anno i rossoneri perdono per 1-0 la Coppa Intercontinentale al termine della terza partita (la "bella") contro il Santos di Pelè giocata al Maracanã, essendosi andata e ritorno concluse con il punteggio di 4-2 per i rossoneri e per i brasiliani. L'argentino Brozzi, arbitro delle due partite giocate in Brasile, fu in seguito radiato dopo la scoperta della sua corruzione volta a favorire la squadra brasiliana. È questa l'ultima stagione con la presidenza di Andrea Rizzoli, che si dimette dopo nove anni al timone del club e dopo aver vinto 4 scudetti, una Coppa Latina, una Coppa dei Campioni e aver edificato in provincia di Varese il centro sportivo di Milanello, la nuova "casa" del club rossonero.
La squadra vive alcune stagioni opache prima del ritorno di Rocco, di nuovo sulla panchina del Milan dalla stagione 1967-1968. L'unico trofeo vinto in questo periodo è la prima Coppa Italia, battendo il Padova in finale 1-0 nel 1967.
Nonostante il predominio in campionato e in Europa dell'Inter di Helenio Herrera, il Milan di Rocco si dimostra una delle migliori squadre del tempo, costituendo un esempio cristallino del gioco all'italiana. Nel 1967-1968 torna a conquistare lo scudetto, il primo a 16 squadre del dopoguerra, con Pierino Prati capocannoniere, oltre alla Coppa delle Coppe, conquistata a spese dell'Amburgo SV grazie ad una doppietta di Kurt Hamrin nella finale giocata a Rotterdam. Nonostante Cesare Maldini sia passato al Torino al termine della stagione 1965-1966, è un Milan dotato ancora di una solida difesa, con "ragno nero" Fabio Cudicini fra i pali, difensori come Karl Heinz Schnellinger, Angelo Anquilletti, Roberto Rosato, di un centrocampo orchestrato dalla regia del capitano Gianni Rivera, all'epoca nel pieno della sua maturità calcistica, vincitore del Pallone d'oro nel 1969, con attaccanti di grande valore come Pierino Prati, Kurt Hamrin e Angelo Benedicto Sormani. Nel campionato successivo, quello del 1968-1969, dove il Milan giunge secondo appaiato al Cagliari, a quattro punti dalla Fiorentina campione, la squadra stabilisce un record tutt'ora imbattuto, quello del minor numero di reti subite in casa, appena due. L'impresa è stata poi eguagliata dal Como nel campionato 1984-85. In quella stagione arriverà la seconda Coppa dei Campioni (a Madrid 4-1 in finale all'Ajax, memorabile tripletta di Pierino Prati e gol di Sormani). Nella stagione 1969-1970 il Milan conquista la sua prima Intercontinentale, sconfiggendo in una drammatica doppia finale gli argentini dell'Estudiantes. Il Milan riesce a prevalere grazie al largo punteggio dell'andata, nonostante la partita di ritorno venga trasformata dagli argentini in una autentica caccia all'uomo, con vere aggressioni che costeranno la squalifica a vita al portiere dell'Estudiantes Alberto Poletti.
Nel 1968 nasce il primo magazine mensile interamente dedicato al club rossonero, dal nome "Forza Milan!".

Gli anni Settanta e lo scudetto della stella

Negli anni settanta il Milan raccoglie ancora numerosi trofei, tra cui 3 Coppe Italia e la seconda Coppa delle Coppe. In campionato la squadra, in gran parte basata sull'organico che aveva vinto scudetto, Coppa dei Campioni e Coppa Intercontinentale nel biennio 1968-1969, all'inizio del decennio era ancora di grandissimo valore, come dimostra il fatto che si classificò per tre anni consecutivi (dal 1971 al 1973) al secondo posto, perdendo per un solo punto i campionati 1971-72 e 1972-73, sempre subendo brucianti rimonte. Fu così che il club rossonero si trovò a inseguire a lungo, per quasi tutto il decennio, lo "scudetto della stella" (cioè il decimo), perdendo nel 1972-1973 un campionato che sembrava già vinto con un'amara sconfitta a Verona.
Il decennio viene ricordato anche per il caos societario che vede alternarsi al vertice della società ben 7 presidenti in poco più di 10 anni. In questo stato, il Milan, fra il 1973 e il 1978, attraversa stagioni non esaltanti, con piazzamenti mediocri e al limite della salvezza. L'elemento caratterizzante di questo periodo è l'inseguimento del decimo scudetto che, dopo i tre campionati iniziali quasi in fotocopia, con altrettanti secondi posti in classifica, uno dietro l'Inter e due dietro la Juventus, sarà finalmente raggiunto nel 1979.
È nel corso di questi anni che si sviluppano sempre più i primi nuclei di tifo organizzato a supporto della squadra rossonera: i più celebri sono "Fossa dei Leoni" (nato nel 1968), "Commandos Tigre" (1967) e "Brigate Rossonere" (1975). Questi gruppi di tifosi si stabiliscono in modo permanente ad ogni partita disputata dal Milan nei vari settori della curva sud dello Stadio di San Siro.

Il Totonero e le due retrocessioni

A cavallo fra gli anni settanta e gli anni Ottanta il Milan vive un periodo terribile, segnato da due retrocessioni in Serie B, le prime della storia rossonera, e da eventi spiacevoli (lo scandalo del Totonero). L'immagine della società milanese è seriamente danneggiata da questi accadimenti.
Nella stagione 1979-1980, a seguito allo Scandalo calcio-scommesse 1980 e malgrado il terzo posto finale (a cinque punti dall'Inter campione), la squadra viene retrocessa in Serie B. Le sentenze della giustizia sportiva (C.A.F.) prevedono: retrocessione del Milan in B (insieme alla Lazio); inibizione a vita per il presidente Felice Colombo; squalifiche ai calciatori Enrico Albertosi, Giorgio Morini e Stefano Chiodi, rispettivamente di 4 anni, 1 anno e 6 mesi. La partita incriminata era Milan-Lazio del 6 gennaio1980 (vinta sul campo 2-1 dal Milan) e si scoprì successivamente, con l'indagine della magistratura ordinaria, che Felice Colombo aveva pagato le vincite sulle scommesse relative a quella partita con assegni. Ad incastrarlo furono le loro matrici. La giustizia ordinaria assolse tutti i protagonisti di quella vicenda, in quanto non ci fu truffa ai danni degli scommettitori.
Nel 1980-1981 la squadra risale in Serie A vincendo il campionato di Serie B, sotto la presidenza Morazzoni, con Roberto Antonelli capocannoniere del campionato. L'allenatore, come nella stagione precedente, è Massimo Giacomini. In Coppa Italia, inserito nello stesso girone dell'Inter, contro cui perde 0-1, il Milan non supera la prima fase. Le altre squadre del girone erano Avellino (che si qualificò per migliore differenza reti), Palermo e Catania. Il trofeo sarà vinto dalla Roma, dei futuri milanisti Agostino Di Bartolomei e Carlo Ancelotti.
Nel 1981 la società è ceduta a Giuseppe Farina, in carica dal 19 gennaio1982 e già in precedenza presidente del Vicenza.
Nel 1981-82 retrocede nuovamente ed in modo clamoroso in Serie B, questa volta sul campo, a seguito di una stagione fallimentare (24 punti in 30 partite). A pesare sul rendimento negativo dei rossoneri fu anche l'assenza di Franco Baresi per quattro mesi, a causa di una malattia. Durante la sua assenza dal campo la squadra totalizzò 8 punti in 12 partite. Con lui ne fece 16 in 18 partite. In quel campionato molto deludente la squadra realizzò appena 21 reti in 30 partite (31 quelle subite), vincendo 7 partite, pareggiandone 10 e perdendone 13. In Coppa Italia, come l'anno prima, la squadra è inserita nello stesso girone dell'Inter, da cui viene eliminata dopo il 2-2 subito all'ottantanovesimo nello scontro diretto. I nerazzurri vinceranno poi la competizione.

La presidenza Farina

Nella stagione 1982-1983 il Milan, sotto la guida dell'allenatore Ilario Castagner, affronta il suo secondo campionato nella serie cadetta e lo vince senza fatica. La squadra, durante l'estate, è stata rivoluzionata: di essa fanno già parte Franco Baresi, che a soli 22 anni è già un carismatico capitano, Mauro Tassotti, Alberigo Evani che saranno poi protagonisti delle grandi vittorie della squadra negli anni a venire; Walter Novellino, Aldo Maldera, Roberto Antonelli, Fulvio Collovati e Ruben Buriani sono ceduti; i nuovi arrivi di maggior rilievo sono Aldo Serena, Vinicio Verza ed Oscar Damiani. Si tratta di un gruppo molto giovane, che però vince agevolmente il campionato di Serie B, facendosi onore anche in Coppa Italia, dove sconfigge sia il Genoa che il Cagliari, che lo avevano condannato alla retrocessione nell'ultimo turno del campionato precedente con i loro pareggi, e viene successivamente eliminato dal Verona nei quarti, poi battuto in finale dalla Juventus, con due pareggi.
La stagione 1983-1984 è un'annata di transizione e di assestamento per la squadra dopo le sofferenze e gli scossoni del passato. Per il ritorno nella massima serie, il Milan si dà un nuovo assetto: arrivano l'anglo-giamaicano Luther Blissett, il belga Eric Gerets, Filippo Galli e Luciano Spinosi. È un torneo tranquillo e disputato in modo dignitoso, che il Milan chiude al sesto posto, appaiato alla Sampdoria ed al Verona. Verso la fine del torneo l'allenatore Castagner, reo di essersi già accordato da tempo con l'Inter in vista della successiva stagione, è sollevato dall'incarico e la squadra viene affidata ancora una volta ad Italo Galbiati. Buono il comportamento in Coppa Italia, dove i rossoneri si fermano ai quarti di finale dopo due gare combattute (1-1 all'Olimpico e 1-2 dopo i tempi supplementari a San Siro) con la forte Roma di Niels Liedholm, poi vincitrice del trofeo.
L'estate 1984 vede il presidente Farina impegnarsi attivamente alla costruzione di una squadra competitiva. Il presidente fa tornare il tecnico Nils Liedholm, reduce dai trionfi ottenuti con la Roma, ed acquista gli attaccanti Pietro Paolo Virdis e Mark Hateley. In più arrivano l'ottimo regista del Manchester United Ray Wilkins, il libero Di Bartolomei dalla Roma ed il portiere Terraneo. I rossoneri terminano la stagione con un 5° posto che garantisce l'accesso alla Coppa UEFA, davanti alla Juventus (con cui aveva concluso il campionato a pari punti, 36, ma fu davanti ai torinesi per gli scontri diretti: Milan-Juventus 3-2 e 1-1) e alla Roma, le due grandi di quegli anni, tornando dopo sei anni alla vittoria di un derby in campionato e raggiungendo la finale di Coppa Italia dopo aver eliminato il Napoli di Maradona, la Juventus campione d'Europa, e l'Inter. L'atto conclusivo della manifestazione vide i rossoneri perdere contro la Sampdoria, primo successo della società blucerchiata. È questa la stagione dell'esordio con il Milan di Paolo Maldini, avvenuto il 20 gennaio a Udine.
L'estate del 1985 vede l'acquisto dalla Juventus del campione del mondo e Pallone d'oro 1982 Paolo Rossi, vecchio pallino del presidente Farina fin dai tempi del Vicenza, il quale va a formare con Virdis ed Hateley un trio d'attacco formidabile. La squadra inizia bene la stagione in Coppa Italia e campionato, veleggiando per l'intero girone d'andata tra la seconda e la terza posizione alle spalle della capolista Juventus. Ma, nonostante le premesse favorevoli, anche questa si rivelerà essere una stagione ricca di travagli societari. In dicembre, il presidente Giuseppe Farina, a seguito della sorprendente eliminazione in Coppa UEFA con i modesti belgi del Waregem, subìsce una dura contestazione dai tifosi. La situazione inizia a precipitare e, con l'avvento del nuovo anno, la Federazione riscontra una situazione economica molto pesante: la società è stracolma di debiti e rischia il fallimento se non arriva subito qualcuno a ripianarli. La Guardia di Finanza scopre in seguito che non sono stati versati i contributi IRPEF. Sono settimane di grande angoscia per i tifosi rossoneri, che rischiano di veder sparire la propria squadra dal calcio che conta.

Con Berlusconi l'inizio di una nuova era

Farina si dimette e si alternano varie cordate, fino a quando non diviene azionista di maggioranza della società il già noto imprenditore milanese Silvio Berlusconi, proprietario dell'azienda Fininvest, il quale, acquistata la società il 20 febbraio 1986 e divenutone presidente il 24 marzo, ripiana il deficit economico e si impegna subito a costruire una grande squadra. Il nuovo presidente conferisce la funzione di amministratore delegato della società ad Adriano Galliani e si avvale di un organico dirigenziale che vede Ariedo Braida nelle vesti di direttore generale.
In campionato, però, la squadra accusa un calo nel finale e manca il piazzamento in Coppa UEFA. Nell'estate seguente il discorso d'apertura della stagione pronunciato da Berlusconi chiarisce i propositi della nuova dirigenza: "Dobbiamo diventare la squadra più forte del mondo con un gioco spettacolare".
Con il nuovo proprietario il club rossonero vive in poco tempo una feconda ed entusiasmante rinascita, dal rischio concreto del fallimento al tetto del mondo.
In vista della stagione 1986-1987 Berlusconi avvia il ricambio della squadra. Vengono acquistati giocatori di valore come Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giovanni Galli, Giuseppe Galderisi e Dario Bonetti e così la caratura del club aumenta notevolmente. Ancora una volta guidata da Nils Liedholm, la squadra è autrice di buone prestazioni, ma anche di alti e bassi che non le consentono di decollare. A primavera perde posizioni, così lo svedese è esonerato e sostituito da Fabio Capello. Il giovane tecnico riesce a raddrizzare la stagione: prima conduce la squadra al quinto posto finale a pari merito con la Sampdoria, poi conquista la qualificazione alla Coppa UEFA battendo i blucerchiati a Torino in un sofferto spareggio (1-0 dopo i tempi supplementari). In Coppa Italia il Milan è sconfitto per ben due volte ed eliminato dal Parma, allenato da un tecnico emergente, Arrigo Sacchi. La stagione è da ricordare anche per la vittoria di Pietro Paolo Virdis del titolo di capocannoniere con 17 realizzazioni. A fine stagione la squadra vince il terzo Mondiale per club.
Per la stagione 1987-1988 Berlusconi affida l'incarico di allenatore al promettente Arrigo Sacchi, profeta di un calcio totale di ispirazione olandese basato su un pressing continuo, conquista degli spazi in campo, difesa a zona, perfetta tattica del fuorigioco. Il nuovo tecnico può contare su un organico giovane e di primissimo ordine: una difesa granitica, guidata dal capitano Franco Baresi e composta da Paolo Maldini, Alessandro Costacurta, in alternativa a Filippo Galli, e Mauro Tassotti; un portiere affidabile come Giovanni Galli, già al Milan nella stagione precedente; un centrocampo solidissimo formato da Roberto Donadoni, Angelo Colombo e Carlo Ancelotti; un attacco che annovera i due fuoriclasse olandesi Marco van Basten e Ruud Gullit, Pallone d'oro 1987, e l'italiano Pietro Paolo Virdis. Sebbene Van Basten sia costretto a saltare quasi tutta la stagione per problemi alla caviglia, il Milan può fare affidamento su uno dei migliori organici del torneo, organico che gli consente di lottare alla pari in campionato con il Napoli di Diego Armando Maradona.
L'inizio del campionato non è dei più felici, la squadra ha bisogno di tempo per assimilare la mentalità e i nuovi schemi di Sacchi, e una serie di infortuni fra i titolari provoca un certo ritardo in classifica nelle prime giornate. Oltre a ciò, nel corso della stagione, alcune decisioni del giudice sportivo sembrano vanificare gli sforzi dei rossoneri, ma la squadra di giornata in giornata inizia a migliorare nel gioco e nei risultati, e la netta vittoria ottenuta il 3 gennaio 1988 a San Siro nello scontro diretto contro i partenopei (4-1) rappresenta la svolta decisiva. Da qui in avanti gli uomini di Sacchi non falliscono più e realizzano un'incredibile rimonta in classifica completandola con un nuovo successo sul Napoli (3-2), stavolta al San Paolo. Si laureano campioni d'Italia dopo la partita con il Como. In campionato la squadra perde sul campo solo la partita interna contro la Fiorentina (0-2), mentre quella con la Roma, vinta 1-0, diventa uno 0-2 a tavolino per un petardo che aveva colpito il portiere romanista Franco Tancredi, costringendolo ad abbandonare il campo. È l'undicesimo scudetto per il Milan, il primo dopo nove anni pieni di difficoltà. La soddisfazione per il titolo vendica le eliminazioni ai primi turni in Coppa Italia e in Coppa UEFA. In questa stagione si traccia la strada per un decennio di successi e nasce il gruppo degli Immortali di Arrigo Sacchi, probabilmente la squadra di club più forte di tutti i tempi, composta da veri fuoriclasse, alcuni dei quali, conclusa la carriera agonistica, sarebbero diventati allenatori di fama mondiale per conto dei più importanti club e Nazionali di calcio.

L'era Sacchi e i tre Tulipani

Nella stagione 1988-1989 ai due olandesi se ne aggiunge un terzo, Frank Rijkaard (fortemente voluto da Arrigo Sacchi), a spese dell'argentino Claudio Borghi, pupillo del presidente Silvio Berlusconi. A quasi quarant'anni di distanza dal leggendario Gre-No-Li si forma così un altro trio milanista di grandi attaccanti stranieri.
In questa stagione il Milan si rende protagonista in Coppa dei Campioni, sebbene le difficoltà non manchino. Nel ritorno del secondo turno contro la Stella Rossa Belgrado (l'andata a Milano era finita 1-1) sul campo scende una fitta nebbia, che induce l'arbitro tedesco Pauly a sospendere a norma di regolamento la partita dopo che, a visibilità già quasi nulla, gli slavi erano passati in vantaggio e Virdis era stato espulso. Da quel momento il Milan inanella una serie di risultati positivi, eliminando nell'ordine la Stella Rossa ai rigori nella ripetizione della gara, il Werder Brema e il Real Madrid. Contro gli spagnoli, dopo una partita dominata allo Stadio Santiago Bernabéu e caratterizzata da episodi sfortunati come l'annullamento di un gol regolare (la partita si concluderà 1-1 con gol di Hugo Sanchez e Van Basten), i rossoneri sbaragliano le merengues con uno storico 5-0 a San Siro grazie ai gol di Ancelotti, Rijkaard, Gullit, Van Basten e Donadoni, in quella che molti considerano la più bella partita mai giocata dal Milan. La finale del 24 maggio 1989 mette di fronte il Milan e i temibili rumeni della Steaua Bucarest, già campioni d'Europa nel 1986. Di fronte ai quasi centomila sostenitori rossoneri accorsi al Camp Nou di Barcellona i rossoneri annichiliscono gli avversari per 4-0. La partita della squadra è magistrale tatticamente e tecnicamente: già in vantaggio per 3-0 alla fine del primo tempo grazie alla doppietta di Gullit e ad una rete di Van Basten, i ragazzi di Sacchi arrotondano il risultato nella seconda frazione di gioco con un altro gol di Van Basten e conquistano così la terza Coppa dei Campioni della storia del Milan, a venti anni di distanza dall'ultimo successo europeo. In quell'anno la squadra rossonera si aggiudica anche la prima Supercoppa Italiana, battendo per 3-1 la Sampdoria.
In campionato la partenza dei rossoneri è ottima, ma il Milan non sarà in grado di rimanere nella scia dell'Inter di Giovanni Trapattoni, che vincerà lo scudetto dopo un cammino da record. Il Diavolo giunge terzo alle spalle dei nerazzurri e del Napoli.
Nell'annata seguente il Milan sfiora il cosiddetto treble, ovvero la tripla vittoria di campionato, coppa nazionale e Coppa dei Campioni. Si conferma campione d'Europa (dopo aver sconfitto il Benfica per 1-0, gol di Rijkaard), vince Supercoppa europea (1-1 e 1-0 nel doppio confronto con il Barcellona) e si aggiudica anche il prestigioso Mondiale per Club (superati i colombiani del Nacional Medellín per 1-0 con la rete di Alberigo Evani nei tempi supplementari), proclamandosi così la squadra campione del mondo dopo trent'anni esatti dalla sua prima volta.
Il campionato, che ad un certo punto pareva già vinto dai rossoneri, è conquistato dal Napoli con due punti di vantaggio, al termine di un testa a testa molto combattuto e caratterizzato da aspre polemiche. L'annata è comunque positiva e viene ricordata anche per l'affermazione di Marco Van Basten nella classifica dei cannonieri con 19 centri. L'olandese, protagonista con il Milan e la sua nazionale, che aveva guidato alla vittoria del campionato europeo, vince il Pallone d'oro nel 1988 e nel 1989.
Nel 1990-1991 arriva il terzo Mondiale per Club (3-0 ai paraguaiani dell'Olimpia Asunción) e la seconda Supercoppa europea, questa volta a spese della Sampdoria (1-1 e 2-0). In campionato il Milan si piazza secondo insieme all'Inter, a cinque punti dalla Sampdoria campione d'Italia.
In campionato i rossoneri ingaggiano un testa a testa con Inter e Sampdoria. Le sorti del Diavolo saranno decise dalle sconfitte proprio contro i doriani, vincitori alla fine del campionato, sia a San Siro per 1-0 sia a Marassi per 2-0. Il Milan giungerà, alla fine, secondo a pari punti con i nerazzurri e a cinque di distacco dai blucerchiati. In Coppa Italia i rossoneri sono eliminati in semifinale dalla Roma, che poi vincerà il trofeo.
Dopo quattro memorabili stagioni colme di successi, Arrigo Sacchi lascia la panchina del Milan per diventare Commissario Tecnico della Nazionale italiana, poi vice Campione del mondo ai Mondiali di calcio del 1994.

Gli Invincibili di Capello

Dal 1991 al 1996 il Milan conosce un altro ciclo vincente sotto la guida di Fabio Capello, che proseguirà la tradizione dei cosiddetti Invincibili.
Nel 1991-1992 ad Arrigo Sacchi subentra Fabio Capello. Il tecnico friulano si fa conoscere subito per le sue doti di grande motivatore. Il Milan, fuori dalle Coppe europee per squalifica dopo un evento spiacevole successo a Marsiglia, si concentra sul campionato e lo vince con autorevolezza. In testa alla classifica fin dall'inizio del torneo, guadagna il titolo d'inverno e conquista lo scudetto con un campionato da record, inaugurando un'epoca ricca di successi che porterà la squadra ad essere soprannominata Gli Invincibili. Il Milan termina il torneo senza subire alcuna sconfitta (22 vittorie e 12 pareggi, restando tutt'oggi l'unica squadra italiana ad aver vinto lo scudetto conservando l'imbattibilità per tutto il campionato dall'introduzione della Serie A a girone unico. Sempre in quella stagione, i rossoneri segneranno ben 74 gol (alla media di oltre 2 gol a gara), concedendosi alcune "goleade" con squadre di livello, come nel caso del 5-0 al Napoli, del 5-1 ai campioni in carica della Sampdoria o dell'8-2 rifilato alla rivelazione della stagione, il Foggia. La stella olandese Van Basten è capocannoniere con 25 realizzazioni, una quota che mancava nella Serie A da ben 26 anni, e vincerà il Pallone d'oro 1992. La Coppa Italia del Milan si ferma alle semifinali contro la Juventus, contro cui subisce l'unica sconfitta stagionale (0-1 a Torino nella gara di ritorno, dopo lo 0-0 dell'andata). Il trofeo sarà poi vinto dal Parma della famiglia Tanzi, proprietaria del club e dell'azienda Parmalat, primo storico successo della squadra emiliana.
Questo è l'ultimo anno di sponsorizzazione del gruppo assicurativo Mediolanum dopo cinque stagioni. Al suo posto subentra l'azienda alimentare Motta.
Dopo lo scudetto dei record del 1992 il Milan cambia volto. I rossoneri sono ora attesi anche sul grande palcoscenico continentale e vogliono tornarci da protagonisti. Durante la campagna acquisti estiva arrivano in società calciatori del calibro di Jean Pierre Papin, Zvonimir Boban, Dejan Savićević, Stefano Eranio, Fernando De Napoli e Gianluigi Lentini, vero tormentone del calcio-mercato, strappato al Torino. D'altra parte c'è da annoverare l'addio al calcio giocato di Carlo Ancelotti, punto fermo del centrocampo, che intraprende subito la carriera di allenatore in qualità di vice di Arrigo Sacchi.
Nel 1992-1993 prosegue la marcia trionfale del Milan di Capello, capace di prolungare la striscia di partite senza sconfitte fino a 58 incontri (iniziata e conclusa contro il Parma) e di mettere in bacheca il 13° alloro nazionale, il secondo consecutivo, così come la seconda Supercoppa italiana (vinta per 2-0 sul Parma) nella storia del club. Ripetendo il cammino travolgente del precedente torneo, gli uomini di Fabio Capello vanno subito in testa e non si fanno più raggiungere. Dopo 13 giornate, il Milan perde Van Basten a causa dei persistenti problemi fisici. Operato in Belgio all'indomani della quadripletta contro il Göteborg l'olandese vince lo stesso il Pallone d'oro nel 1992, per la terza volta. È stato il terzo calciatore, dopo Cruijff e Platini, a riuscire nell'impresa. Laureatisi campione d'inverno, i rossoneri subiscono nel finale di torneo un risveglio dell'Inter, ma chiudono al comando con una giornata d'anticipo. In Coppa Italia il cammino si interrompe in semifinale contro la Roma. Il trofeo sarà poi vinto dal Torino dopo due combattute finali.
In campo continentale il Diavolo si conferma squadra di vertice vincendo 10 partite su 10, segnando 23 reti e subendone una sola. Nella finale di Monaco di Baviera i favori del pronostico sono per i ragazzi di Capello, che affrontano i francesi dell'Olympique Marsiglia. Contro le previsioni sono i transalpini a sollevare il trofeo grazie all'1-0, vanificando così l'ottimo cammino in Champions stabilito dal Milan prima di quella partita. Il match segnerà l'ultima apparizione su un campo di calcio del grande Van Basten.
Anche la stagione 1993-1994 comincia con sostanziosi mutamenti del parco giocatori. Finita oramai l'era degli olandesi, dopo tredici anni lascia il Milan anche Alberigo Evani, mentre Gianluigi Lentini, vittima di un grave incidente automobilistico, è fuori squadra per tutta la stagione. Sono acquistati Brian Laudrup, Florin Răducioiu, Christian Panucci, Alessandro Orlando e, ad ottobre, Marcel Desailly. Quest'ultimo acquisto si rivela particolarmente importante per gli equilibri della squadra, poiché il francese svolgerà un ruolo di centrocampista arretrato che permetterà alla difesa una maggiore tranquillità e consentirà di compensare l'uscita di scena di Ancelotti. Marco Simone diventa stabilmente titolare e determinanti risultano le reti di Jean Pierre Papin, Pallone d'oro 1991, e di Daniele Massaro. Nonostante le molte difficoltà, al Milan riesce una delle stagioni più esaltanti della propria storia.
In Champions League riscatta la sconfitta contro l'Olympique Marsiglia patita nella finale dell'anno precedente, conquistando così il suo quinto titolo europeo nella finale di Atene, il 18 maggio 1994. Dopo un cammino sicuro nella competizione ma con qualche sofferenza in più ai gironi, gli uomini di Capello giungono alla finale contro il favorito Barcellona senza Baresi (infortunato) e Costacurta (squalificato), colonne della difesa. L'allenatore del Barça Johann Crujff alla vigilia si dice sicuro della vittoria, ma saranno i rossoneri a dominare l'incontro, infliggendo ai catalani una severa lezione di calcio, un netto 4-0 (doppietta di Massaro e gol di Savicevic e Desailly) che rappresenta ancora oggi il maggiore scarto mai registrato in una finale di Champions League.
Unitamente al successo continentale il Milan sale sulla vetta nazionale per la quattordicesima volta nella sua storia, ottenendo il terzo scudetto consecutivo con due giornate d'anticipo. Il club rossonero supera così l'Inter per numero di scudetti conquistati, diventando la seconda squadra italiana per titoli nazionali vinti, alle spalle solo della Juventus. Il successo è accompagnato da altri numeri da record, fra cui ne spiccano due: quello del portiere Sebastiano Rossi, che al 40° minuto della partita di campionato contro il Foggia del 27 febbraio 1994 stabilisce il nuovo primato di imbattibilità per un portiere di Serie A (929 minuti, attuale primato italiano, battendo il precedente record di Dino Zoff del 1972) e quello relativo alle reti subite, 15 in 34 gare, la cifra più bassa mai registrata nei campionati a 18 squadre. Il Milan conquista poi la terza Supercoppa italiana a Washington a spese del Torino (1-0 con rete di Simone), ma non riuscirà poi a conquistare né la Supercoppa europea (contro il Parma) né il Mondiale per Club (perso contro il San Paolo).
L'annata è comunque una delle più feconde della storia rossonera, se si pensa che il Milan del 1993-1994 e l'Inter del 1964-1965 sono le uniche squadre italiane ad aver vinto lo scudetto e la Champions League nella stessa stagione.
L'era Capello continua con prestazioni che portano il Milan ad essere considerato una delle squadre più forti del periodo. Eppure anche nel 1994-1995 le difficoltà non mancano. L'inizio è favorevole: già ad agosto arriva il primo trofeo in bacheca, la quarta Supercoppa italiana vinta a scapito della Sampdoria ai rigori. L'inizio stagione vede il ritorno di Gullit dopo un'ottima annata con la maglia della Sampdoria. Il rapporto con Capello, già logoratosi due anni prima, sfocia nella definitiva cessione del tulipano nero alla squadra di Genova, nel novembre 94 dopo 9 presenze e quattro gol. Ancorché le premesse siano rosee, un campionato disputato in maniera non esaltante porta la squadra a classificarsi solamente al quarto posto, oltretutto la stagione viene macchiata dallo sconcertante comportamento di un tifoso, che durante la trasferta a Genova per la partita contro il Genoa durante uno scontro tra le due tifoserie, uccide con una coltellata un supporter della squadra genovese.
Nel dicembre 1994 a Tokyo, contro gli argentini del Vélez Sarsfield allenati da Carlos Bianchi, i milanisti, favoriti dal pronostico, perdono la Coppa Intercontinentale. Il gruppo, però, dimostra grande tenacia e si riprende aggiudicandosi prima la Supercoppa europea, a febbraio 1995, contro l'Arsenal (0-0 ad Highbury e 2-0 al Meazza) e proseguendo il suo cammino in Champions League. Nella fase a gironi la squadra si piazza seconda nel proprio raggruppamento dietro il giovane Ajax di Louis van Gaal. Due sconfitte, entrambe opera dell'Ajax, e la squalifica del campo per un incidente di cui fu vittima il portiere avversario in Milan-Austria Salisburgo 3-0 (le ultime due partite furono disputate in campo neutro allo Stadio Nereo Rocco di Trieste) non impediscono ai milanisti di qualficarsi per gli ottavi di finale, dove superano il Benfica. In semifinale i rossoneri eliminano in scioltezza il Paris Saint-Germain del futuro rossonero George Weah, vincendo per 1-0 a Parigi con rete di Boban nei minuti di recupero dopo una pregevole azione di contropiede guidata da Savićević e Massaro, e per 2-0 a Milano con una doppietta di Savićević. Raggiungono, così, per la quinta volta in sette anni (terza consecutiva) la finale di Champions League. Al Prater di Vienna, il 24 maggio 1995, il Milan si presenta senza Savićević, acciaccato, e affronta ancora gli olandesi dell'Ajax, che vincono per 1-0 con un gol del futuro milanista Patrick Kluivert a cinque minuti dal termine.
Uno dei primi attori rossoneri della stagione è Marco Simone, autore di 17 gol in 30 presenze in campionato, che insieme ad un perfetto Savićević guida la squadra al quarto posto in campionato, nettamente condizionato da un girone di andata sotto tono, visti i numerosi infortuni e le assenze dettati dalla fatica del Mondiali statunitensi dell'estate precedente.
La stagione 1995-1996, l'ultima del ciclo di Capello, si apre con l'acquisto di Roberto Baggio, Pallone d'oro 1993, dalla Juventus e di George Weah, possente centravanti liberiano proveniente dal Paris Saint-Germain, Pallone d'oro, FIFA World Player e Calciatore africano dell'anno 1995. Marco Van Basten invece, dopo più di due anni di inattività a causa dei noti problemi alla caviglia, decide di ritirarsi all'età di soli 30 anni. Sarà eletto "attaccante milanista del secolo" dai tifosi rossoneri nell'anno del centenario. È questa la stagione di esordio in rossonero di Massimo Ambrosini, centrocampista diciottenne, futuro capitano.
Guidato da Weah, autore di 11 reti, dal neo-acquisto Baggio ed ancora da Marco Simone, il Milan si insedia subito in vetta alla classifica dopo la vittoria casalinga contro la Juventus alla sesta giornata. Chiude dunque la stagione con l'ennesimo trionfo, lo scudetto, il quarto in cinque anni e il quindicesimo per la società. Il campionato è ampiamente dominato: i rossoneri chiudono con 8 punti di vantaggio dalla Juventus e con la miglior difesa del torneo. In Coppa UEFA, dopo un buon cammino, l'avventura del Milan finisce ai quarti con l'eliminazione per mano del Bordeaux di Zinedine Zidane e del futuro acquisto Christophe Dugarry. A fine stagione l'allenatore goriziano, ormai conteso dai più grandi club d'Europa, dedice di lasciare il Milan, mettendo fine ad una lunga serie di successi, fra i quali 4 titoli nazionali e una Champions League.
Questo è inoltre il primo anno di sponsorizzazione Opel subentrata a Motta, casa dolciaria presente sulla casacca rossonera nei due anni precedenti.

I ritorni di Sacchi e di Capello

Nell'estate 1996 il Milan affida la conduzione tecnica all'allenatore uruguaiano Oscar Tabárez, accolto con scetticismo da tifosi e critica. I nuovi acquisti (Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, Jesper Blomqvist ed il portiere Angelo Pagotto) si aggiungono ad un impianto già collaudato e sulla carta affidabile come quello composto dai campioni d'Italia dell'anno precedente: Franco Baresi, Dejan Savićević, Roberto Baggio, Mauro Tassotti, Sebastiano Rossi, Zvonimir Boban, George Weah, Paolo Maldini, Demetrio Albertini, Marco Simone, Alessandro Costacurta e Marcel Desailly. La squadra rimane sostanzialmente invariata rispetto alla stagione precedente, come testimonia l'esiguo numero di cessioni. Dei calciatori regolarmente impiegati nel campionato appena trascorso soltanto uno lascia il Milan: la bandiera Roberto Donadoni.
Nonostante possa presentare ancora una rosa ricca di stelle, dopo nove stagioni di successi ininterrotti la squadra vive una stagione di delusioni. Inizia male la stagione, perdendo a San Siro contro la Fiorentina (1-2) nella partita valevole per l'assegnazione della Supercoppa Italiana. Nei successivi incontri continua a stentare: il bilancio delle prime undici giornate di campionato è fallimentare. Il 1º dicembre 1996, a seguito della sconfitta in trasferta contro il Piacenza (3-2) nell'undicesima giornata del campionato 1996-1997, Tabárez è esonerato e sostituito da Arrigo Sacchi, di nuovo al timone della squadra rossonera dopo i successi di alcuni anni prima ed appena dimessosi dall'incarico di commissario tecnico della Nazionale italiana. L'avvento del nuovo allenatore non inverte comunque la tendenza negativa. Pochi giorni dopo il ritorno di Sacchi il Milan è eliminato dalla Champions League nella fase a gironi in virtù di una clamorosa sconfitta per 2-1 nella decisiva gara interna contro il Rosenborg, quando ai rossoneri bastava un pareggio per passare il turno. La fallimentare stagione rossonera proseguirà fino a maggio, accompagnata da una clamorosa sconfitta a San Siro contro la Juventus per 6-1 il 6 aprile 1997, cui seguirà, la settimana successiva, un 3-1 subito nel derby contro l'Inter. L'annata termina con un deludente 11° posto, ben distante da un piazzamento valido per l'ingresso in una competizione europea, con 11 vittorie e 13 sconfitte. In Coppa Italia la squadra viene eliminata ai quarti di finale dal Vicenza, poi vincitrice finale del trofeo, con due pareggi: 1-1 a San Siro e 0-0 al Menti. Alla fine della stagione lasciano il Milan Arrigo Sacchi e due storiche bandiere, il capitano Franco Baresi e il vice-capitano Mauro Tassotti, che danno l'addio al calcio rispettivamente dopo venti e diciassette anni in rossonero. Per la prima volta nella storia del calcio italiano, in onore del capitano Baresi, la società decide di ritirare la maglia numero 6.
Anche nel 1997-1998 il club di via Turati si affida ad un altro ex allenatore rossonero di successo, Capello, che nella stagione precedente aveva vinto la Liga con il Real Madrid. La campagna acquisti del Milan è decisamente più ricca dell'anno precedente: ad affiancare capitan Maldini e compagni arrivano Christian Ziege, Ibrahim Ba, Patrick Kluivert, Giampiero Maini, Massimo Taibi, Winston Bogarde, Maurizio Ganz, Steinar Nilsen, Andreas Andersson, Leonardo, Filippo Maniero (quest'ultimo da gennaio) e ritorna Roberto Donadoni. Cionostante le soddisfazioni non arrivano e il Milan è artefice di un'altra annata molto al di sotto delle attese. La squadra, rivoluzionata e ricchissima di stranieri, fatica a trasformarsi in un gruppo solido; d'altro canto vi sono cessioni sbagliate, come quella di Edgar Davids, proveniente nel 1996 dall'Ajax e girato alla Juventus, di cui il giocatore diventa subito un elemento imprescindibile.
Come nell'anno precedente, ma questa volta libero da impegni europei, il Milan parte male, è incapace di esprimere un gioco e naviga in zone di medio-bassa classifica, senza mai riuscire a convincere e provocando a più riprese le contestazioni dei tifosi. Protrarrà il suo rendimento negativo fino alla fine della stagione, terminata al 10° posto con un bilancio di 11 vittorie e 12 sconfitte. L'esemplificazione dell'annata fallimentare è la sonora sconfitta (5-0) rimediata il 3 maggio 1998 contro la Roma all'Olimpico. In Coppa Italia, pur essendo capace di imporsi nettamente per 5-0 nell'andata dei quarti di finale nel derby contro l'Inter, la squadra perde in finale contro la Lazio: dopo la vittoria per 1-0 a San Siro, i rossoneri sono sconfitti per 3-1 all'Olimpico, con il futuro milanista Alessandro Nesta che sigla il terzo gol biancoceleste. A fine stagione il tecnico goriziano lascia la panchina rossonera, mentre la società si prepara a tentare una seconda rifondazione.

Il ciclo di Zaccheroni

Nell'estate del 1998 la società avvia la cosiddetta rifondazione, affidando la panchina ad Alberto Zaccheroni, emergente tecnico reduce dalla positiva esperienza all'Udinese, che ha favorevolmente sorpreso appassionati ed esperti con il suo gioco offensivo e con lo spregiudicato modulo 3-4-3. Zaccheroni porta con sé due giocatori che nella stagione precedente avevano ben figurato nell'Udinese: l'attaccante Oliver Bierhoff, capocannoniere dell'ultima stagione di Serie A, e il terzino di fascia destra Thomas Helveg. Sul fronte nuovi arrivati ci sono anche Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N'Gotty, Federico Giunti ed Andres Guglielminpietro. Nella stagione 1998-1999, la prima sulla panchina del Milan, l'allenatore romagnolo pone le basi per un nuovo ciclo vincente con la conquista dello scudetto, con cui viene festeggiato il centenario della squadra.
In campionato il Milan, non impegnato nelle coppe europee, ha un andamento abbastanza costante, che lo vede in grado di competere senza problemi per l'obiettivo prefissato dalla società ad inizio stagione, il 4° posto utile per l'accesso in Champions League. Nell'ultima parte del campionato, tuttavia, la squadra di Zaccheroni riesce a inanellare ben sette vittorie consecutive, guadagnando 21 punti sui 21 disponibili, grazie anche ai gol del centravanti tedesco Oliver Bierhoff, di Maurizio Ganz e di George Weah.
Di primario valore è da considerare l'apporto dato dal tecnico Alberto Zaccheroni alla conquista del 16° scudetto da parte del Milan. Pur non disponendo di giocatori di primissima qualità, l'allenatore romagnolo sa schierare una formazione equilibrata e determinata, che ha proprio in atleti non eccellenti sotto il profilo tecnico (Luigi Sala, Thomas Helveg, Andres Guglielminpietro) elementi fondamentali. Zaccheroni punta anche su giovani molto validi (Massimo Ambrosini, futura colonna della squadra, e Christian Abbiati) e sa sopperire egregiamente a svariati infortuni dei giocatori di maggiore talento e qualità.
Se il campionato si chiude con una gioia, in Coppa Italia il cammino dei rossoneri si interrompe ancora una volta contro la Lazio agli ottavi di finale (3-1 all'Olimpico e 1-1 a Milano).
A fine stagione, dopo aver vinto il suo sesto scudetto in dieci stagioni con la maglia rossonera, dà l'addio al calcio Roberto Donadoni.
Già nel maggio 1999 la società di via Turati raggiunge con la Dinamo Kiev un accordo per il trasferimento al Milan del giovane attaccante ucraino Andrij Shevchenko, una delle rivelazioni delle due stagioni europee precedenti e capocannoniere della Champions League 1997-1998. L'acquisto del giocatore si rivelerà una mossa azzeccatissima, tant'è che la punta ucraina, ribattezzata dai tifosi rossoneri Sheva, risulterà decisiva per le sorti della squadra per i successivi sette anni e, nel dicembre 2004, conquisterà anche il Pallone d'oro, sempre con la maglia rossonera. Altri arrivi sono quelli di Diego De Ascentis, José Antonio Chamot, José Mari, Taribo West, ma soprattutto di Gennaro Ivan Gattuso e Serginho. Proprio questi ultimi acquisti risulteranno due tra gli elementi più preziosi della squadra durante la stagione. Sul fronte delle partenze, invece, è da ricordare quella di George Weah il quale, sempre meno utilizzato dal tecnico Zaccheroni, decide di trasferirsi al Chelsea durante il calciomercato di gennaio.
Malgrado le ottime prestazioni di Sheva, il Milan non mantiene le aspettative. In agosto manca il primo obiettivo stagionale, la Supercoppa Italiana, persa contro il Parma. Nel proprio raggruppamento di Champions League vince solo una partita su sei (tre pareggi e due sconfitte). Nella gara decisiva contro i turchi del Galatasaray, pur trovandosi in vantaggio e ormai qualificato a tre minuti dalla fine, viene prima raggiunto e poi superato dai padroni di casa. È così eliminato già nel girone eliminatorio, che qualifica ai primi due posti Hertha Berlino e Chelsea. Sfugge anche il terzo posto in classifica, che viene conquistato dal Galatasaray, il quale è ammesso in Coppa UEFA a scapito dei rossoneri (il club turco avrebbe poi vinto la manifestazione sotto la guida di Fatih Terim, futuro allenatore del Milan).
Il Diavolo chiude al terzo posto un campionato disputato a fasi alterne, a undici punti dalla Lazio campione, non riuscendo mai a inserirsi nella lotta al vertice tra i laziali e la Juventus, entrambi sconfitti dai rossoneri nel corso del torneo. La nota positiva è, come già accennato, Shevchenko, che con 24 gol vince la classifica marcatori al suo primo anno in Italia, impresa prima riuscita solo a Michel Platini. Il bilancio dei derby è di una vittoria e una sconfitta, sempre con il punteggio di 2-1. In Coppa Italia il Milan è eliminato ai quarti di finale dall'Inter (andata: Milan-Inter 2-3, ritorno: Inter-Milan 1-1), poi battuta in finale dalla Lazio, che avrebbe centrato, così, l'accoppiata campionato-coppa nazionale.
Il 16 dicembre 1999, in concomitanza con la celebrazione dei cento anni dalla fondazione del club, nasce Milan Channel, il primo canale televisivo tematico italiano interamente dedicato ad una squadra di calcio.
Anche la stagione 2000-2001 è insoddisfacente. Eppure le premesse sono buone: la rosa viene rafforzata dagli innesti di Nelson Dida, di giovani interessanti come Luca Saudati e Francesco Coco (prodotti del vivaio rossonero) e Gianni Comandini (capocannoniere del precedente campionato di Serie B), del difensore brasiliano Roque Júnior, ma soprattutto dell'argentino Fernando Redondo, fresco campione d'Europa col Real Madrid e indiscusso talento, costretto, tuttavia, a scendere in campo in pochissime circostanze con il Milan perché perennemente afflitto da problemi fisici.
In agosto il Milan affronta e supera vittoriosamente il turno preliminare di Champions League contro i croati della Dinamo Zagabria, assicurandosi così l'accesso al tabellone principale. La squadra viaggia su buoni livelli in tutte le competizioni cui partecipa, con immutate possibilità di successo. Cionostante, in modo improvviso, da metà dicembre, il rendimento subisce un netto calo. Infatti, pur avendo iniziato alla grande il cammino in Champions League con le vittorie contro il Beşiktaş (4-1) e Barcellona (battuto per 2-0 al Camp Nou), in seguito la squadra non riesce ad esprimersi sui livelli alti che gli competono. In campionato non lotta mai per il titolo, mentre nella seconda fase della Champions, nelle prime cinque partite, ottiene solo una vittoria e tre pareggi. Nell'ultimo match giocato a marzo, costretto alla vittoria interna contro il Deportivo La Coruña, non va oltre l'1-1 ed è perciò estromesso dalla massima competizione europea per club. Svanisce così la grande possibilità di disputare la finale nel proprio stadio. L'eliminazione costa la panchina a Zaccheroni, che è sostituito da Cesare Maldini, vecchia gloria rossonera e padre di Paolo. Cesare Maldini è affiancato da un'altra vecchia gloria rossonera, Mauro Tassotti, che gli fa da vice. Maldini padre esordisce con un roboante 4-0 interno contro il Bari, ma non riesce a condurre la squadra al 4° posto, l'ultimo disponibile per l'accesso alla Champions League. Alla fine il Milan si piazza soltanto al 6° posto in Serie A, qualificandosi per la Coppa UEFA, ma si consola con lo storico trionfo nel derby in trasferta contro l'Inter, sconfitta per 6-0 l'11 maggio 2001 grazie alle doppiette di Comandini e Shevchenko (ancora autore di 24 reti in campionato) e ai gol di Federico Giunti e Serginho. È dalla nascita del campionato di Serie A a girone unico (stagione 1929-1930) che un derby di Milano non termina con uno scarto così ampio.

Carlo Ancelotti: un nuovo grandissimo ciclo

Nell'estate 2001 la dirigenza di via Turati decide di puntare sull'allenatore turco Fatih Terim, nella stagione precedente alla Fiorentina. In rossonero arrivano campioni del calibro di Manuel Rui Costa e Filippo Inzaghi (pagati rispettivamente 80 e 75 miliardi di lire), elementi di sicuro valore come Javi Moreno e Cosmin Contra, che pochi mesi prima avevano condotto la sorpresa Alavés alla finale della Coppa UEFA, e il turco Ümit Davala, richiesto dal tecnico Terim. Nella lista dei nuovi compaiono anche Martin Laursen e gli ex interisti Andrea Pirlo (scambiato alla pari con Andrés Guglielminpietro) e Cristian Brocchi.
L'avvio è promettente, ma già a novembre il Milan si ritrova fuori dalle prime cinque posizioni della classifica della Serie A. A seguito della sconfitta in trasferta contro il Torino, il 4 novembre Terim è esonerato e sostituito da uno degli Immortali di Sacchi, Carlo Ancelotti, nuovamente in rossonero ma in qualità di allenatore. Malgrado la squadra sia falcidiata da una serie di infortuni (tra i quali quelli del capitano Maldini, di Inzaghi e di Shevchenko), l'allenatore emiliano riesce a guidare la squadra alla semifinale di Coppa UEFA, dove il Milan è eliminato dal Borussia Dortmund (seconda semifinale di sempre nella competizione). In campionato, dopo un cammino altalenante e una stagione al quanto deludente per gli obiettivi prefissati dalla società, il Milan guadagna l'obiettivo che si è prefissato a stagione in corso: il 4° posto, risultato che dà l'accesso ai preliminari di Champions League. In Coppa Italia viene eliminato in semifinale dalla Juventus.
Nell'estate 2002 lascia il Milan Demetrio Albertini, storica colonna del centrocampo. Partono anche i due acquisti della stagione precedente, Javi Moreno e Contra, mentre arrivano tre giocatori a parametro zero: il fuoriclasse brasiliano Rivaldo, Pallone d'oro 1999, proveniente dal Barcellona, il centrocampista Clarence Seedorf, proveniente dall'Inter in uno scambio alla pari con Francesco Coco, e l'attaccante danese Jon Dahl Tomasson dal Feyenoord. Dalla Lazio è acquistato per 32 milioni di euro il forte difensore Alessandro Nesta.

L'impresa di Manchester

Per il Milan la stagione 2002-2003 è quella della risurrezione dopo quattro anni senza successi. Come sottolineato da molti critici del settore, i rossoneri giocano un calcio molto spettacolare, basato sul possesso palla e sulla tecnica ed espresso nel miglior modo da un modulo innovativo "ad albero di Natale" (il 4-3-2-1) ideato dall'allenatore Carlo Ancelotti per far convivere nella stessa formazione giocatori di alto spessore tecnico come Clarence Seedorf, Andrea Pirlo, Manuel Rui Costa e Rivaldo e per sopperire all'assenza dell'infortunato Shevchenko.
Il sistema di gioco dei rossoneri prevede una sorta di doppio trequartista, ruolo affidato al portoghese e al brasiliano, con Pirlo, dirottato in posizione più arretrata, che diventa subito il fulcro dell'intera manovra. Schierato come regista davanti alla linea difensiva, l'ex calciatore dell'Inter è affiancato a centrocampo da un altro ex nerazzurro, Clarence Seedorf, talentuosa mezzala con compiti offensivi e abile negli inserimenti, e da Gattuso, carismatico interditore. Il Milan inoltre può contare su un reparto arretrato validissimo, che vede nel capitano Paolo Maldini e nell'acquisto più importante dell'estate, Alessandro Nesta, i suoi pilastri. L'attacco è affidato a Filippo Inzaghi mentre Andrij Shevchenko resterà fermo per buona parte dell'anno a causa di un grave infortunio ma verrà validamente sostituito da un altro nuovo arrivato: il danese Jon Dahl Tomasson. Altra pedina fondamentale dello scacchiere milanista è il portiere brasiliano Nelson Dida, divenuto titolare durante l'andata del preliminare contro lo Slovan Liberec per un infortunio di Christian Abbiati. L'estremo difensore, che aveva vissuto un'infelice e fugace esperienza al Milan nella stagione 2000-2001, dimostra un'ottima continuità di rendimento, continuando a distinguersi negli anni a venire.
Mentre in campionato, dopo un ottimo girone d'andata condotto stabilmente in testa (campione d'inverno), la squadra rallenta il passo perdendo diversi punti contro le piccole squadre e giungendo infine terza, in Coppa la squadra è artefice di un cammino decisamente più regolare. L'inizio, tuttavia, è caratterizzato da molte perplessità: ad agosto i ragazzi di Ancelotti guadagnano l'accesso al tabellone principale della manifestazione con molta fatica, eliminando lo Slovan Liberec nel terzo turno preliminare soltanto grazie al gol segnato in trasferta (vittoria 1-0 a San Siro e sconfitta 2-1 a Liberec). Nelle due fasi successive, però, i rossoneri stravincono i gironi in anticipo battendo anche avversari illustri come il Bayern Monaco e il Real Madrid. Nei quarti di finale il Milan trova l'Ajax. Dopo il pareggio 0-0 in Olanda nell'andata, nella partita di ritorno il risultato è fermo sul 2-2 (e quindi favorevole ai lanceri) fino all'ultimo minuto di gioco, quando un gol rocambolesco di Tomasson, che ribadisce in rete un pallonetto di Inzaghi, sancisce la qualificazione del Milan in virtù del 3-2 finale. La semifinale coincide con il primo derby di Milano nella storia della Champions League. La prima partita, Milan-Inter, finisce 0-0, mentre nel ritorno, con il Milan in trasferta, il punteggio finale è di 1-1. Il Milan supera il turno in virtù del gol segnato fuori casa, anche se i due match si sono giocati entrambi a San Siro. In finale, il 28 maggio, i rossoneri sconfiggono ai calci di rigore la Juventus, rivale storica, nella prima finale della Champions League con entrambe le contendenti italiane. La partita di Manchester, molto combattuta, termina a reti bianche dopo i tempi supplementari e viene decisa dal dischetto. Ai calci di rigore Dida para tre tiri, mentre Andrij Shevchenko realizza il rigore decisivo che consegna al Milan il trofeo. Paolo Maldini alza la Coppa dei Campioni da capitano e in Inghilterra così come fece suo padre Cesare esattamente quarant'anni prima. Tre giorni più tardi, a suggello di una stagione indimenticabile, arriva la vittoria della Coppa Italia, contro la Roma (4-1 e 2-2). Si tratta della quinta Coppa Italia per i rossoneri, la prima sotto la gestione di Berlusconi, a 26 anni dall'ultimo successo in tale competizione.

Un nuovo gioiello: Kakà

Nell'estate 2007, dopo le cessioni di Oliveira (in prestito con diritto di riscatto al Real Saragozza) e Borriello (in comproprietà col Genoa) ed il ritiro di Alessandro Costacurta, che entra a far parte dello staff tecnico, vengono ingaggiati due brasiliani, il giovane e promettente attaccante Alexandre Pato, utilizzabile solo da gennaio, e il centrocampista Emerson dal Real Madrid.
Il 31 agosto 2007, a Montecarlo, il Milan si aggiudica la Supercoppa europea, battendo per 3-1 in rimonta il Siviglia campione in carica. Viene così consolidato il record di vittorie in questa competizione.
Il 2 dicembre Kaká diventa il sesto calciatore del Milan a vincere il Pallone d'oro. Kaká succede a Gianni Rivera (1969), Ruud Gullit (1987), Marco van Basten (1988, 1989, 1992), George Weah (1995) e Andrij Shevchenko (2004).
Dal 7 al 16 dicembre i rossoneri partecipano alla Coppa del Mondo per club in programma in Giappone. Superata la semifinale giocata il 13 dicembre contro la squadra giapponese dell'Urawa Red Diamonds (1-0 con rete di Clarence Seedorf), in finale sconfiggono il Boca Juniors per 4–2, diventando la squadra più titolata a livello di trofei internazionali vinti (18). I gol del Milan sono realizzati da Inzaghi, autore di una doppietta, Nesta e Kaká, eletto giocatore della partita e miglior giocatore della competizione.
Come nell'anno precedente, il cammino del Milan in campionato non è brillante. Privo dell'infortunato Ronaldo (che rientrerà alla fine di novembre), nella prima parte del torneo prima della sosta natalizia occupa le posizioni di centro-classifica e non riesce a ottenere una vittoria in casa fino all'inizio del nuovo anno, eguagliando la propria peggiore striscia casalinga negativa, risalente ad 86 anni prima.
In Coppa Italia il Milan viene eliminato negli ottavi dal Catania (1-2 in casa, 1-1 in traserta). Le due reti rossonere sono messe a segno dal giovane Alberto Paloschi, il quale, nell'esordio in campionato contro il Siena a San Siro, il 10 febbraio, va a segno diciotto secondi dopo il suo ingresso in campo, stabilendo il nuovo record di realizzazione più veloce per un debuttante in Serie A.
Anche in Champions League i rossoneri, che a febbraio perdono nuovamente Ronaldo fino alla fine della stagione a causa di un terribile infortunio, sono eliminati negli ottavi di finale, per opera dell'Arsenal, che supera il turno vincendo per 0-2 a San Siro dopo lo 0-0 dell'andata all'Emirates Stadium di Londra. Per la quarta stagione consecutiva, la squadra campione d'Europa in carica viene eliminata negli ottavi. Il 16 febbraio, nell'anticipo di campionato contro il Parma, Paolo Maldini ha toccato lo storico traguardo delle 1000 partite ufficiali disputate in carriera.
Nelle ultime giornate di campionato il Milan lotta con la Fiorentina per ottenere il quarto posto utile per la qualificazione ai preliminari di Champions League, ma senza riuscirvi. I rossoneri scavalcano i toscani il 4 maggio, sconfiggendo l'Inter per 2-1 e approfittando della sconfitta della Fiorentina in casa del Cagliari. Una settimana più tardi, però, nella penultima giornata, i viola superano nuovamente la squadra di Ancelotti, che perde per 3-1 sul terreno del Napoli. La situazione rimane invariata all'ultima giornata, in cui ambedue le formazioni vincono: il Milan per 4-1 contro l'Udinese e la Fiorentina per 1-0 contro il Torino. I rossoneri accedono, dunque, alla Coppa UEFA dopo sei stagioni consecutive in Champions League. La partita con l'Udinese segna il congedo di Cafu e di Serginho, all'ultima apparizione con la maglia del Milan.

L'ultimo anno di Maldini, Ancelotti e Kakà